Diário de um Jornalista Bêbado é a segunda obra do ícone do jornalismo gonzo Hunter S. Thompson que Johnny Depp leva aos cinemas. Em 1998, o ator da saga Piratas do Caribe, amigo do escritor, interpretou o papel de Raoul Duke no longa Medo e Delírio, adaptação do livro Medo e Delírio em Las Vegas - Uma Jornada Selvagem ao Coração do Sonho Americano.

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Desta vez, o longa é baseado no romance The Rum Diary, e traz Depp como o jornalista freelancer Paul Kemp. Cansado da vida agitada e do excesso de convenções morais de Nova York da década de 1950, ele sai da América rumo ao Caribe, onde vai trabalhar no decadente jornal de Porto Rico "San Juan Star", administrado pelo tirânico Lotterman (Richard Jenkins, O Visitante).

Ele se adapta facilmente à vida local, que segue num ritmo calmo e regada a muito rum. Logo, a relação diversão/trabalho se torna inseparável e ele se apaixona pela bela Chenault (vivida por Amber Heard, de Fúria Sobre Rodas). Porém, a loira sedutora é noiva de Sanderson (Aaron Eckhart, O Amor Acontece), um dos grandes empresário da cidade que pretende contar com a "amizade" de Paul para sua nova e corrupta empreitada.

Sanderson pretende transformar Porto Rico num paraíso do capitalismo e conta com o jornalista para escrever um artigo favorável sobre seus negócios. Com o poder da palavra, Paul tem dua opções: beneficiar os empresários corruptos ou enfrentar os riscos e denunciá-los.