O escritor Carter Webb (Adam Brody) namorava uma das atrizes jovens de mais carisma em Los Angeles, mas o relacionamento não estava dando certo e ela resolveu partir para outra. Deprimido e sem esperanças em um retorno, ele não sabe o que fazer até descobrir que sua avó precisa de alguém ao seu lado. Carter viaja para Detroit para cuidar dela e aproveitar para terminar o livro que tenta escrever há mais de 10 anos. Ainda machucado pelo rompimento, ele se consola conversando com a vizinha, Sarah (Meg Ryan).

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Mais velha que ele, casada e com duas filhas - Lucy (Kristen Stewart) e Paige (Makenzie Vega) -, Sarah também encontra no novo amigo a força para enfrentar seus problemas. Além de ter descoberto que seu marido tem outra mulher, a dona de casa fica é informada que está com câncer. A presença de Carter na vizinhança acaba ajudando a mudar a forma de Sarah e das filhas Lucy e Paige de encararem a vida. Porém, mais do que isto, ele começará a aprender que seu próprio destino ainda lhe reserva muitas surpresas.

Eu e as Mulheres é o primeiro filme na carreira do diretor e roteirista Jonathan Kasdan, que criou o roteiro de séries como Dawson´s Creek e Freaks & Geeks. A produção é de Lawrence Kasdan, pai do cineasta. O longa é protagonizado por Adam Brody, que é mais conhecido por fazer a série de TV The O.C.. Makenzie Vega, que faz a filha mais nova da personagem de Meg Ryan é irmã da também atriz Alexa Vega, de Pequenos Espiões.