O mar não está para peixe. É assim que duas mulheres se sentem em relação a suas vidas amorosas ultimamente. A inglesa Iris (Kate Winslet) vive uma relação de idas e vindas com o ex-amante e companheiro de trabalho Jasper. O problema é que agora ele é comprometido, mas ainda dá esperanças para ela, criando uma verdadeira confusão. Para a bem-sucedida norte-americana Amanda (Cameron Diaz), as coisas pioram quando ela descobre que o namorado é infiel.

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A sensação de total decepção com a situação toma conta destas duas mulheres, que se conhecem num bate-papo da internet. Amanda e Iris, então, tomam a ousada decisão de trocar de país. E então, a inglesa parte para a Califórnia, enquanto a americana invade a Europa. Estas duas semanas em que ficarão longe de casa serão para reflexões e, quem sabe, descobrir novas paixões, afinal O Amor Não Tira Férias.

Jack Black ( King Kong) e Jude Law ( Alfie - O Sedutor) completam o elenco do filme. Nancy Meyers, diretora e roteirista do longa, comandou outras produções, como Alguém Tem que Ceder e Do que as Mulheres Gostam.