Milhares de anos atrás, um grupo vivia no alto de distantes montanhas, cantando mantras para assegurar que o mundo não acabe. A harmonia do local permanece até a chegada do estranho Nick (Tom Waits), que prova a todos que o trabalho deles é inútil. Logo, o diabólico forasteiro propõe uma irresistível aposta ao líder local, Parnassus (Christopher Plummer). A vitória deste lhe garante a vida eterna. O que a princípio parecia um grande prêmio, no entanto, se mostra uma enorme punição, já que o líder, cada vez mais, vai ficando ultrapassado.

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Na Londres de hoje, Parnassus vive em um circo itinerante com sua filha, a bela Valentine (Lily Cole), o anão Percy (Verner Troyer) e o jovem Anton (Andrew Garfield). Juntos, eles percorrem os bairros oferecendo aos poucos espectadores O Mundo Imaginário do Dr. Parnassus. No palco, quem estiver disposto a realizar seus maiores desejos tem a oportunidade de entrar em um espelho que o leva para dentro da mente do médium, mas poucos aceitam. As coisas ainda pioram quando Nick volta para cobrar a última aposta que fez. Ele daria a Parnassus a juventude temporária para conquistar a mãe de Valentine, e em troca teria a alma de qualquer filho que os dois tivessem.

Ao mesmo tempo em que Nick decide dar uma segunda chance ao eterno adversário, surge na vida do grupo o misterioso Tony (Heath Ledger). Sem lembrar quem é, o homem se junta a eles, e aos poucos vai melhorando os negócios da trupe, causando ciúmes em Anton e despertando a paixão de Valentine. Disposto a salvar a alma de sua filha das garras do rival, Dr. Parnassus conta com a ajuda dos dois jovens que disputam o coração da garota. Com o prazo da última aposta quase acabando, Tony vai revelando que tem escondido muito do grupo e que pode ser uma grande ameaça para todos.

Durante as filmagens de O Mundo Imaginário do Dr. Parnassus, o diretor Terry Gilliam foi surpreendido pela morte prematura do ator Heath Ledger, que havia filmado dois terços de suas cenas. No momento, Gilliam cogitou a hipótese de completar o filme com computação gráfica reproduzindo o ator em CGI, mas resolveu o problema chamando Johnny Depp, Jude Law e Colin Farrell para representar o personagem. Pequenas alterações no roteiro explicaram a mudança na fisionomia de Tony. O cachê dos três astros foi doado para Matilda, filha de Ledger, e o filme foi dedicado ao ator.