O estoquista Andy Stitzer (Steve Carell) parece ser um homem comum, mas o fato de ser virgem aos 40 anos de idade desperta espanto e curiosidade em seus amigos de trabalho. Assim que descobrem o fato, tentam fazer tudo para que aquele cidadão como qualquer outro, que mora sozinho, anda de bicicleta e coleciona alguns itens, tenha a sua primeira noite com uma mulher. David, Jay e Cal partem para uma verdadeira ofensiva em busca da garota perfeita para Andy.

+ Confira as estreias da semana

Seguindo o conselho de seus amigos, O Virgem de 40 Anos conseguiria um encontro casual com sua ex-chefe Paula e ainda tem a oportunidade de "conhecer melhor" Nicky e Beth. O problema é que ele fica realmente interessado por Trish, uma desimpedida, com a mesma idade que ele e que tem sua própria empresa na internet. Só que ela impõe uma condição: não ter relações até o 20º encontro. Cabe a Andy agora decidir se embarca ou não na relação ou se aceita sexo casual com uma das outras garotas.

O protagonista do filme, Steve Carell, está no elenco de A Feiticeira e participou de longas como O Âncora e Melinda e Melinda. O orçamento do longa foi de aproximadamente US$ 25 milhões.