Em Para Roma, Com Amor Woody Allen (Meia-Noite em Paris) faz uma livre adaptação da obra Decamerão, escrita por Giovanni Boccaccio entre 1348 e 1353, trazendo a história para os tempos modernos. Na trama, Jesse Eisenberg (A Rede Social), Penélope Cruz (Nine), Alec Baldwin (Simplesmente Complicado), Ellen Page (Juno) e o próprio Woody Allen são personagens de diferentes contos sobre encontros e desencontros que acontecem na charmosa Roma.

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Jack (Eisenberg) é um estudante de arquitetura que mora em Roma com a namorada. Nas ruas da cidade, ele encontra John (Baldwin), um arquiteto renomado que relembra sua própria juventude enquanto acompanha e aconselha Jack. Isso porque o jovem tem que lidar com a fato de que uma amiga sexy e bonita (Page) de sua namorada irá visitá-los durante alguns dias.

Enquanto isso, Jerry (Woody Allen) e Phyllis (Judy Davis) viajam para Roma para conhecer a família do noivo de sua filha. Phyllis é uma psicóloga que leva na esportiva as loucuras do marido, mal-humorado e reclamão que está sempre comparando a aposentadoria com a morte.

Já Roberto Benigni é um morador de Roma, simples e trabalhador.Porém, do dia para a noite, se transforma numa celebridade local, sendo perseguido por câmeras e paparazzis, recebendo convites para entrevistas e saindo com a atrizes mais belas e disputadas. Até a sua vida voltar novamente ao normal.

Para completar o ciclo de histórias, um casal italiano. Antonio e Milli sairam do interior a fim de encontrar com membros tradicionais da família dele em Roma e, assim, tentar uma nova vida na cidade grande. Porém, enquanto Milli se perde nas ruas da cidade enquanto procura um salão de cabeleireiros, Antonio recebe a inesperada visita de uma prostituta (Penélope Cruz) e tem que saber contornar a situação quando a família dele chega.