Em Aposta Máxima, Richie (Justin Timberlake) é um jovem que paga seus estudos com jogos de azar online. Após ser trapaceado por um adversário (Ben Affleck), ele viaja para a Costa Rica para confrontá-lo, mas acaba se tornando seu aliado.

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Aos poucos, as apostas vão ficando mais altas e Richie percebe o perigo de seu novo trabalho.