Quando um bem-sucedido executivo da publicidade (Will Smith) de Nova York sofre uma grande tragédia, ele se isola de tudo. Enquanto seus preocupados amigos tentam desesperadamente se reconectar com ele, o executivo procura respostas do universo escrevendo cartas para o Amor, Tempo e Morte. Mas é somente quando suas ações trazem responsabilidades pessoais inesperadas que ele começa a entender como essas constantes se relacionam com uma história plenamente vivida, e como até a maior das perdas pode revelar momentos de descoberta e de beleza.