Com quase 40 anos de idade, a professora Louise (Laura Linney) se sente um pouco fracassada em sua vida pessoal e amorosa. Ela trabalha ao lado do ex-marido numa universidade e tem de lidar o com o fato de ter perdido seu grande amor, um jovem que namorou na época em que fazia faculdade e que morreu numa tragédia automobilística duas décadas atrás. Ainda por cima, sua mãe parece mostrar muita preferência por seu irmão, um viciado em fase de recuperação.

Tudo parece começar a melhorar quando chega uma carta de admissão de um candidato que Louise terá de entrevistar. O jovem Scott (Torpher Grace) mexe profundamente com a vida dela quando eles se conhecem. As semelhanças do rapaz com antigo namorado fazem com que ela se apaixone e logo os dois começam a namorar. Só que a diferença de idade e as questões que envolvem seus sentimentos em relação ao passado fazem com que ela tenha muitas dúvidas sobre aproveitar ou não esta Segunda Chance de ser feliz.

O elenco do filme traz Laura Linney, que foi o par romântico de Rodrigo Santoro em Mais uma Vez Amor. O ator Torpher Grace, que interpreta o jovem artista, recentemente apareceu nos cinemas brasileiros na comédia Em Boa Companhia.