Toby foi concebido numa relação praticamente lésbica, como Bree mesmo relembra, quando ela ainda era ele e cursava faculdade. Ao contar a notícia para a terapeuta, é encorajada a conhecer o filho antes da cirurgia. Ela, então, vai até Nova York e o tira da prisão. Toby, a princípio, imagina que ela seja uma missionária cristã tentando convertê-lo e nada é desmentido. Horrorizada com as péssimas condições em que o garoto vive e após descobrir que ele planeja seguir a carreira cinematográfica em Los Angeles, Bree o convida para acompanhá-la na viagem de volta. Eles, então, se aproximam e descobrem um sentimento que ambos não conheciam.
A interpretação de Felicity Huffman como Bree Osbourne lhe rendeu a primeira indicação ao Oscar e o primeiro troféu Globo de Ouro. A atriz é conhecida pelo papel de Lynette Scavo na série Desperate Housewives. Transamérica também foi indicado pela Academia por Melhor Canção Original pela música Travelin´ Thru. A idéia do roteiro surgiu após uma conversa entre o diretor estreante e roteirista Duncan Tucker e a atriz transexual Katherine Connella. Ele se surpreendeu quando ela lhe contou que havia nascido homem.
Transamérica
Diretor: Duncan Tucker
Elenco: Felicity Huffman
País de origem: EUA
Ano de produção: 2005
Classificação: 14 anos