Uma Estranha Amizade nasce entre Jane (Dree Hemingway), uma garota de 21 anos de idade, e Sadie (Besedka Johnson), uma senhora de 85 anos de idade.

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O relacionamento começou quando a jovem decide comprar objetos no bota-fora de Sadie, e descobre uma grande quantidade de dinheiro escondida em um dos itens à venda.