Gil (Owen Wilson) sempre idolatrou os grandes escritores americanos e sonhou ser como eles. A vida lhe levou a trabalhar como roteirista em Hollywood, o que fez com que fosse muito bem remunerado, mas que também lhe rendeu uma boa dose de frustração. Agora ele está prestes a ir a Paris ao lado de sua noiva, Inez (Rachel McAdams), e dos pais dela. Mas estar em Paris faz com que ele volte a se questionar sobre os rumos de sua vida.

John (Owen Wilson) e Jeremy (Vince Vaughn) são amigos de longa data, sendo que trabalham juntos como mediadores de divórcios. A dupla tem como hobby ir a festas de casamento nos fins de semana sem serem convidados, com o objetivo de seduzir mulheres que se entusiasmam com a simples ideia de se casar.

Auggie Pullman (Jacob Tremblay) é um garoto que nasceu com uma deformação facial, o que fez com que passasse por 27 cirurgias plásticas. Aos 10 anos, ele pela primeira vez frequentará uma escola regular, como qualquer outra criança. Lá, precisa lidar com a sensação constante de ser sempre observado e avaliado por todos à sua volta.

Em Bliss: Em Busca da Felicidade, Greg (Owen Wilson) é um homem divorciado que vê sua vida toda mudar quando conhece Isabel (Salma Hayek). Ela afirma que o mundo onde vivem não passa de uma simulação tecnológica e que ninguém, além deles, é real. Aos poucos, Greg passa a acreditar em Isabel.

Billy (Vince Vaughn) e Nick (Owen Wilson) são grandes amigos e trabalham juntos como vendedores de relógios. Eles são pegos de surpresa quando seu chefe (John Goodman) fecha a empresa, por acreditar que o negócio esteja ultrapassado. Com problemas financeiros, eles conseguem a inscrição em uma seleção de estágio no Google. Mesmo sem terem a garantia que serão contratados, eles partem para a sede da empresa e lá precisam lidar com a diferença de idade entre eles e os demais competidores.