Durante seis meses, Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) trabalhou duro em uma corretora de Wall Street, seguindo os ensinamentos de seu mentor Mark Hanna (Matthew McConaughey). Quando finalmente consegue ser contratado como corretor da firma, acontece o Black Monday, que faz com que as bolsas de vários países caiam repentinamente. Sem emprego e bastante ambicioso, ele acaba trabalhando para uma empresa de fundo de quintal que lida com papéis de baixo valor, que não estão na bolsa de valores. É lá que Belfort tem a ideia de montar uma empresa focada neste tipo de negócio, cujas vendas são de valores mais baixos mas, em compensação, o retorno para o corretor é bem mais vantajoso. Ao lado de Donnie (Jonah Hill) e outros amigos dos velhos tempos, ele cria a Stratton Oakmont, uma empresa que faz com que todos enriqueçam rapidamente e, também, levem uma vida dedicada ao prazer.

Evan (Michael Cera) e Seth (Jonah Hill) são amigos inseparáveis, que estão terminando o colegial. Eles vão para faculdades diferentes e, desta forma, são obrigados a se separar. Evan é amável, esperto e normalmente aterrorizado com o que acontece à sua volta, enquanto que Seth é desbocado, frívolo e obcecado pela sexualidade. Cada um de sua forma, eles precisarão superar suas frustrações com as mulheres no fim desta fase de suas vidas.

David Packouz (Miles Teller) leva uma vida tranquila em Miami, é casado e vai ter um bebê. Efraim (Jonah Hill) tem um negócio lucrativo e, vendo que David vem passando por dificuldades financeiras, resolve chamar o amigo de infância para trabalhar com ele. Os dois, que na adolescência já foram presos fumando maconha, entram numa nova jornada juntos, descobrindo um enorme mercado de venda de armas.

Bartleby Gaines (Justin Long) não é aprovado em nenhuma universidade e, para evitar a decepção dos pais, inventa um convite do fictício South Harmon Institute of Technology (S.H.I.T.). Seus amigos igualmente recusados também fazem uso da criação, mas a coisa fica séria quando os responsáveis passam a exigir maiores informações sobre o instituto. Determinado a levar a farsa adiante, o grupo se apropria de uma clínica abandonada, que logo é invadida por dezenas de estudantes reprovados.

Baseado em fatos reais, O Homem que Mudou o Jogo é a história de Billy Beane (Brad Pitt), gerente do time de baseball Oakland Athletics. Com pouco dinheiro em caixa e a ajuda de Peter Brand (Jonah Hill), ele desenvolve um sofisticado programa de estatísticas para o clube, fazendo com que ficasse entre as principais equipes do esporte nos anos 80.

Os grandes amigos Seth Rogen e Jay Baruchel vão à uma festa na casa do ator James Franco, que reuniu diversas celebridades no local, como Jonah Hill, Rihanna, Jason Segel e Emma Watson. Tudo corria bem até que um aparente terremoto se revela como sendo o dia do julgamento final. Rogen, Baruchel, Franco, Hill, Danny McBride e Craig Robinson acabam se vendo presos no local na torcida para que o mundo pare de acabar do lado de fora.