A próxima grande participação de Madonna nos cinemas aconteceu em 1987 com o Quem é Essa Garota, estrelado por ela. O filme arrecadou pouco mais de U$ 7 milhões nos EUA e mostrou sua veia cômica. Em 1990, ela aceitou o convite do diretor Warren Beatty para atuar em Dick Tracy (foto), onde encarnou uma cantora de cabaret. A relação dos dois foi além do profissional e eles acabaram tendo um romance fora das telas.
Em 1991, Madonna lançou o documentário mais comentado do mundo da música. Na Cama com Madonna mostra os bastidores da turnê Blonde Ambition, o relacionamento da cantora com o Beatty e apresentações polêmicas, como a Like a Virgin, onde ela simula uma masturbação no palco. O filme arrecadou cerca de U$ 15 milhões e foi sucedido por Uma Equipe Muito Especial, ao lado de Rosie O´Donnel.
Durante toda a década de 90, Madonna estrelou vários filmes, muitas vezes sendo bombardeada pelos críticos e enfrentado alguns fracassos de bilheteria como Sem Fôlego, que alcançou um pouco mais U$ 1 milhão. Porém, em 1996, ela incorporou Evita (foto) numa adaptação cinematográfica da peça de Tim Rice e Andrew Lloyd Weber. Por sua personagem, Madonna ganhou o Globo de Ouro de Melhor Atriz e o filme ganhou o Oscar por Melhor Canção Original. Nas bilheterias, também não fez feio, arrecadando quase U$ 50 milhões.
Quatro anos depois, em 2000, participou de Sobrou para você, uma comédia romântica ao lado de Ruppert Everett. No filme, Abbie, personagem de Madonna, engravida do melhor amigo que é gay. A gravidez não programada confunde a vida dos dois. Em 2002, ela enfrentou outro fracasso de bilheteria na produção Destino Insólito (foto), dirigida pelo seu marido Guy Ritchie. A história de uma milionária que se apaixona por um marinheiro arrecadou menos de U$ 600 mil dólares. No mesmo ano, ela assina a música tema do filme 007 - Um Novo Dia Para Morrer e faz uma participação especial de 2 minutos.
Atualizado em 6 Set 2011.