Considerado os inventores do ska, os jamaicanos do grupo The Skatalites iniciaram suas atividades em 1964, em Kingston - como difusores desse gênero musical cuja proposta era unir blues, r&b e jazz a canções originalmente vindas das ilhas caribenhas, como Mento e Calypso. A formação clássica da banda instrumental era composta por Tommy McCook (saxofone e flauta), Rolando Alphonso (saxofone), Dizzy Johnny Moore (trompete), Lester Sterling (saxofone), Don Drummond (trombone), Lloyd Knibb (bateria), Lloyd Brevett (baixo e contrabaixo), Jah Jerry Haynes (guitarra) e Jackie Mittoo (piano e órgão).

O primeiro LP, Ska Authentic (1964), foi gravado no renomado Studio One, localizado na capital jamaicana. Logo após o lançamento, eles saíram em turnê com artistas consagrados, como Delroy Wilson, Desmond Dekker, The Wailers e Lee Perry. O rápido sucesso foi abalado no ano seguinte, quando Don Drummond, um dos membros mais importantes do grupo, além de ser um dos gênios da música de seu país, assassinou sua então namorada e foi internado no centro psiquiátrico De Bellevue - onde morreu em 1969, aos 37 anos de idade.

Ainda em 1965, o Skatalites se dividiu em dois conjuntos: Rolando Alphonso and the Soul Vendors e my McCook and the Supersonics. A separação se manteve até 1983, quando o octeto se reuniu novamente para uma participação no festival Reggae Sunsplash (o maior evento desse ritmo musical naquela época). Essa apresentação pode ser conferida no DVD Cool Runnings - Reggae Sunsplash 1983 - que ainda trouxe os shows de Alton Ellis, Gregory Isaacs, Musical Youth, Rita Marley e Bankie Banx.

Entre os anos 80 e 90, eles lançaram os álbuns Return of the Big Guns (1984), Ska Voovee (1993), Hi-Bop Ska (1994) Greetings from Skamania (1996) e Ball of Fire (1997). Um dos maiores hits do grupo é a música Ghost Town, de 1964. Mas, com o decorrer dos anos, a banda sofreu baixas em sua formação original devido às mortes de Jackie Mittoo (1990, em consequência de um câncer) e de Rolando Alphonso e Tommy McCook em 1998. Mesmo enfrentando tantas tragédias, o Skatalites é considerado o maior grupo de ska de todos os tempos, que ainda alegram multidões de fãs em todo o planeta.

Nos anos 2000, eles gravaram os discos From Paris With Love (2002) e On the Right Track (2007). Atualmente, o grupo é formado por Lloyd Knibb, Doreen Shaffer, Lester Sterling, Karl "Cannonball" Bryan, Vin Gordon, Devon James, Ken Stewart, Kevin Bachelor e Val Douglas. Os jamaicanos já vieram ao Brasil diversas vezes, onde sempre foram muito bem recebidos pelo público, prova disso foi o convite para tocarem na Virada Cultural, em abril de 2011, no palco São João.