Romântico inveterado, o jovem Tom (Joseph Gordon-Levitt) sonha em conhecer a mulher de sua vida, com quem casará e constituirá uma família. Trabalhando como escritor de cartões comemorativos, ele tem uma surpresa quando seu chefe apresenta sua nova assistente, a bela Summer (Zooey Deschanel). Logo, o garoto se apaixona pela colega de trabalho, que afirma não acreditar no amor.

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Mesmo com ela não querendo algo sério, os dois começam uma conturbada relação, que termina de forma arrasadora para ele alguns meses depois. Sem entender o que pode ter feito de errado, Tom decide relembrar seus 500 Dias Com Ela. Quanto mais o romântico garoto pensa em tudo aquilo que aconteceu entre ele e Summer, melhor ele vai percebendo a sua própria relação com a vida e o que o faz se sentir bem.

Conhecido diretor de videoclipes, Marc Webb faz com 500 Dias Com Ela a sua estreia nos filmes de longa-metragem. Dentre seus trabalhos principais, estão vídeos de artistas como Weezer, Fergie, My Chemical Romance e Evanescence. O cineasta aproveitou sua carreira no universo musical para usar grandes sucessos na trilha sonora de sua comédia. Dentre os artistas presentes estão nomes como os de The Smiths, Black Lips, Feist, Simon & Garfunkel, além da primeira-dama francesa Carla Bruni.